生物碱 *** | 黄酮类 *** | 有机酸 * | 萜类 ** | 苯丙素类 * | 三萜皂苷 ** | 香豆素类 * | 甾体皂苷 * | 木脂素类 * | 强心苷 ** | 醌类 ** | 鞣质 * |
注：* 代表往年考试出现频率 ；香豆素类和木脂素类属于苯丙素类 先总体有个印象~~~药圈 成分类型 | 定义和结构特点（关键词） | 生物碱 | 含氮有机化合物 | 糖 | 又称碳水化合物，单糖是多羟基醛或酮 | 苷 | 又称配糖体，是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成 | 醌 | 不饱和酮 | 苯丙素类 | C6-C3 | 香豆素 | 母核为苯骈α-吡喃酮 | 木脂素 | 2分子C6-C3 | 黄酮 | C6-C3-C6 多具有酚羟基 | 萜 | 由甲戊二羟酸衍生，有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构 | 挥发油 | 也称精油，可随水蒸气蒸馏，与水不相混溶 | 皂苷 | 苷元为具有螺甾烷及甾族化合物或三萜类化合物 | 甾体 | 母核为环戊烷骈多氢菲 | 有机酸 | 含-COOH（羧基），不包括氨基酸 | 鞣质 | 又称鞣酸或单宁，多元酚类 |
1. 常见溶剂极性顺序 水＞甲醇＞乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿＞苯＞四氯化碳＞石油醚 “水醇性大，氯苯醚小” 2. “相似相溶”原则 溶剂 | 被提取成分 | 水 | 苷、生物碱盐、鞣质、氨基酸、蛋白质、糖 | 甲醇、乙醇 | 除蛋白质、多糖以外的各类成分 | 正丁醇 | 苷 | 乙酸乙酯、乙醚、氯仿、苯 | 甾类、萜和挥发油、生物碱、各种苷元 | 石油醚 | 油脂（叶绿素） |
3. 极性相关概念 偶极矩、极化度、介电常数 一般介电常数越小，溶剂极性越小 4. 常用溶剂提取法（简略 自学） 1） 浸渍法 2） 渗漉法 3） 煎煮法 水 加热 4） 回流法 易挥发的有机溶剂 加热 5） 连续回流法 索氏提取器 加热 5. 水蒸气蒸馏法 特点：（1）挥发性 （2）热稳定性 （3）水不稳定性 适用成分：挥发油 挥发性生物碱（麻黄碱、伪麻黄碱） 小分子的苯醌和萘醌 小分子的游离香豆素 6. 超临界流体萃取法（SFE） 最常用的超临界流体（SF）是CO2 适用于脂溶性成分，挥发性成分，尤其适用于提取不稳定、易氧化、受热易分解的挥发性成分。 其它特点：1）无溶剂残留，无污染 2）适于极性较大和分子量较大的物质的萃取 局限性：对水溶性成分溶解能力弱 夹带剂：（了解）药圈 7. 升华法 适用成分：游离的醌类（大黄中的游离蒽醌） 小分子的游离香豆素（亦水蒸气蒸馏法） 属于生物碱的咖啡因 属于有机酸的水杨酸、苯甲酸 属于单萜的樟脑 8. 超声法 特点：不会改变有效成分的化学结构 二、 分离方法 1. 根据溶解度差别 1）温度不同—结晶与重结晶 判断纯度：1晶体形态（单一）和色泽（均匀） 2熔点和熔距（小，1~2℃） 注：也有双熔点 3薄层色谱（TLC）或纸色谱（PC）显示单一的斑点 4高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）显示单一的峰 2）不同溶剂的极性和溶解性差异—水提醇沉法（除去多糖、蛋白质等水溶性杂质） 醇提水沉法（除去树脂、叶绿素等脂溶性杂质） 醇/醚法、醇/丙酮法（可使皂苷析出） 3）酸碱性—酸提碱沉法、碱提酸沉法（生物碱等碱性成分；黄酮、蒽醌类等酸性成分；含内酯或内酰胺结构的成分） 4）专属沉淀试剂—雷氏铵盐：季铵碱；明胶：鞣质 2. 根据物质在两相溶剂中的分配比（分配系数k）不同 （1）液-液萃取法（ph梯度萃取法） （2）液-液分配色谱（LG或LLC） 3.沸点差别 分馏法 4.吸附差别 （1）简单吸附（活性碳） （2）吸附柱色谱（硅胶、氧化铝、聚酰胺、大孔树脂） 5.分子大小差别 （1）凝胶过滤色谱法 （2）膜色谱法（透析法、超滤法） 及超速离心法 6.解离程度不同 离子交换色谱法
| 填料 | 特点 | 分配色谱 | 纸色谱 | 正相色谱，以纸为载体，以纸上所含水分或其他物质为固定相 | 柱色谱 | 正相、反相色谱（RP-18、RP-8、RP-2）烷烃链 | 吸附色谱 | 硅胶 | 中等极性、酸性 适用于中性或酸性成分的分离 | 氧化铝 | 极性、碱性 适用于碱性或中性亲脂性成分的分离 | 活性碳 | 非极性 适用于亲脂性成分，常用于脱色 |
| 聚酰胺 | 氢键吸附 不溶于水、甲醇、乙醇、乙醚、三氯甲烷、丙酮等常用有机溶剂 对碱稳定，对酸尤其是无机酸稳定性较差（半化学吸附） | 大孔树脂 | 选择性吸附与分子筛两种原理 球形颗粒 对酸、碱均稳定 影响因素：比表面积、表面电性、氢键 | 凝胶过滤色谱（分子筛过滤、排阻色谱） | 葡聚糖凝胶 | 只适用于水中应用 | 羟基葡聚糖凝胶 | 可以在水中应用 | 离子交换色谱 | 离子交换树脂 | 球形颗粒 不溶于水，但可在水中膨胀 阳离子酸性，阴离子碱性 |
注：填料叫固定相，溶剂叫流动相（其中流动相大于固定相为反相） 三、结构鉴定方法 分子式鉴定方法：（1）元素定量分析配合分子量测定 （2）同位素丰度比法 （3）高分辨质谱（HR-MS）法 计算不饱和度方法：（1）官能团定性及定量分析 （2）光谱方法：UV、IR、MS、1H-NMR，13C-NMR 光谱方法 | 缩写 | 作用 | 质谱 | MS | 确定分子量及求算分子式和提供其他结构碎片信息 | 红外光谱 | IR | 提供官能团信息 | 紫外光谱 | UV | 推断化合物的骨架类型（判定共轭体系） | 核磁共振 | 1H-NMR 13C-NMR | 提供质子（碳原子）的类型、数目及相邻原子或原子团的信息，用于结构测定 注：C和H要分开 |
另：中药化学在中药质量控制中的作用主要体现在中药指纹图谱及常用色谱法
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