| 特点 | 分布 | 分布特点 | 生 物 碱 | 环状结构 N原子结合在环内 （有机胺类N原子不在环内，其中秋水仙碱N原子不在环内，且几乎不呈碱性） | 双子叶——毛茛、马钱、茄、豆、罂粟、防己、吴茱萸、小檗科（宝马别逗罂粟，防己终于小破） 单子叶——百合、石蒜、兰科 | 1）集中在某一器官或某一部位（麻黄-髓部；黄柏-皮部）2）不同植物含量差别很大3）同科同属有相同结构4）极少与萜类和挥发油共存5）多以有机盐类存在，少数游离如那可定 |
| 类型 | 二级分类 | 特点 | 代表化合物 | 代表药物 | 生 物 碱 | 吡啶类 （赖氨酸） | 简单吡啶类 （日常吃的） | 分子较小，多呈液态 | 槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱 |
| 双稠哌啶类 （苦大稠深） | 喹喏里西啶母核 *** | 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱 | 苦参 山豆根 | 莨菪烷类 （鸟氨酸） | （花心荡漾） |
| 莨菪碱、古柯碱 | 天仙子 洋金花 | 异喹啉类*** （苯丙氨酸和酪氨酸） | 简单异喹啉类 | 异喹啉 或 四氢异喹啉母核 | 萨苏林 |
| 苄基异喹啉类（1-苄基异喹啉类；双苄基异喹啉类） | 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱； 蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素 | 防己 | 原小檗碱类* | 小檗碱（季铵型*）、延胡索乙素 | 黄连 延胡索 | 吗啡烷类* | 吗啡、可待因、 青风藤碱 |
| 吲哚类 | 简单吲哚类 |
| 大青素B、靛青苷 |
| 色胺吲哚类 |
| 吴茱萸碱 |
| 单萜吲哚类* |
| 士的宁、利血平* | 马钱子* | 双吲哚类 |
| 长春碱、长春新碱 |
| 有机胺类* | （麻将机） |
| 麻黄碱*、秋水仙碱*、益母草碱 | 麻黄* |
生物碱的理化性质 *** | 性 状 |
| 化合物 | 液体 | 烟碱、槟榔碱、毒芹碱 | 具挥发性 | 麻黄碱、烟碱 | 具升华性 | 咖啡因 | 有甜味 | 甜菜碱 | 有色 | 小檗碱、蛇根碱呈黄色；药根碱、小檗红碱呈红色 | 具荧光 | 利血平 | 旋光性 | 受手型碳原子的构型、测定溶剂、ph、温度及浓度影响 多左旋，阿托品是莨菪碱的外消旋体 | 溶 解 性 | 类型 | 溶解性 | 游离生物碱 | 亲脂性生物碱 | 仲胺碱和叔胺碱， 易溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水 | 亲水性生物碱 | 季铵碱 （还可溶于甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂） | 厚朴碱、小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱 | 含氮-氧化物的生物碱 | 氧化苦参碱 | 小分子生物碱 （既可溶于水，也可溶于三氯甲烷） | 麻黄碱、烟碱 | 酰胺类生物碱 | 秋水仙碱、咖啡碱 | 具特 殊官 能团 的生物碱 | 两性 生物碱 | 既可溶于酸水， 也可溶于碱水 | 槟榔次碱（含羧基，可溶于碳酸氢钠）、吗啡（含酚羟基，可溶于氢氧化钠） | 具内酯或内酰胺结构 | 强碱水中加热，其内酯或内酰胺结构可开环形成羧酸盐溶于水中，继之加酸又还原 | 喜树碱、苦参碱 | 生 物 碱 盐 | 一般易溶于水 例外：小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐难溶于水 | 碱 | 强弱用pKa表示，值越大，碱性越强。 pKa＜2为极弱碱，pKa2~7为弱碱，pKa7~11为中强碱，pKa11以上为强碱。 顺序：胍基＞季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯 | 性 | 碱性强弱影响因素： （杂云空内） | 典型化合物 | （1） 氮原子的杂化方式（sp3＞sp2＞sp） 脂胺类、脂氮杂环类（sp3杂化，中强碱） 芳胺类、六元芳杂环（sp2杂化，弱碱） 氰基的氮原子（sp杂化，中性） | 四氢异喹啉＞异喹啉 | （2）电子云密度（电性效应） 1）诱导效应-增强碱性 2）共轭效应a苯胺型 b酰胺型（秋水仙碱） –减弱碱性 | 苯异丙胺＞麻黄碱＞去甲基麻黄碱 （诱导） | 胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱（共轭） | （3）空间效应 | 莨菪碱＞山莨菪碱6位＞东莨菪碱6，7位 | （4）分子内氢键 （氢键效应） | 钩藤碱＞异钩藤碱 | 沉 淀 反 应 | 反应条件：除苦味酸试剂外，其他生物碱沉淀反应一般都在酸性水溶液中进行。*** 仲胺一般不易与生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱、吗啡、咖啡碱等。*** 假阳性反应：蛋白质、多肽、氨基酸、鞣质 | 沉淀试剂名称 * | 组成（略） | 反映特征（略） | 碘化铋钾试剂 * 碘化汞钾试剂 * 碘-碘化钾试剂 * 硅钨酸试剂 饱和苦味酸试剂 雷氏铵盐试剂 |
| 针对季铵碱反应（专属） | 显 色 反 应 | 试剂名称 （开头字母） | 颜色特征 （记下名称） | Man 钒 | 莨菪碱及阿托品显红色 | 士的宁显蓝紫色 | 奎宁显浅橙色 | Ma 醛 | 吗啡显紫红色 | 可待因显蓝色 | Fr 钼 | 渐转的。。。。吗啡显蓝色渐转为棕色，小檗碱显棕绿色，利血平显黄色渐转为蓝色，乌头碱显黄棕色 | 溴麝香草酚蓝、溴麝香草酚绿等反应试剂，在一定pH条件下能与一些生物碱生成有色复合物，这种复合物能被三氯甲烷定量提取，可用于生物碱的含量测定。 |
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中药 实例 | 生物碱 | 《中国药典》 指标成分 | 结构分类 | 活性 | 苦参 | 苦参碱和 氧化苦参碱等 | 苦参碱和氧化苦参碱 | 双稠哌啶类 （苦大稠深） 氧化苦参碱特点：有两个N原子，一个是叔胺N原子，一个是酰胺N原子 | 消肿利尿、抗肿瘤、 抗病原体等 | 山豆根 | 苦参碱和氧化苦参碱等 | 苦参碱和氧化苦参碱 | 双稠哌啶类 （喹喏里西啶类） | 药圈
| 麻黄 | 麻黄碱和伪麻黄碱等 | 盐酸麻黄碱和盐酸伪麻黄碱 | 有机胺类 （麻将机） | 发汗、平喘 解痉 | 黄连 | 小檗碱、巴马汀、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱等 | 盐酸小檗碱 | 异喹啉类 （火烧连营，功亏异喹） （原小檗碱类） | 抗炎、 抗病毒药圈 | 延胡索 | 延胡索甲素、延胡索乙素等 | 延胡索乙素 | 异喹啉类 （胡乱索要 ，功亏异喹） | 镇痛，醋制后转为可溶性盐，加强镇痛 | 防己 | 汉防己甲素（粉防己碱）、汉防己乙素（防己诺林碱） | 粉防己碱 防己诺林碱 | 苄基异喹啉类 （双苄基异喹啉类） （防己苄心） | 甲素：抗心肌缺血、抗凝、解痉、抗炎、抗溃疡、保肝 乙素：抗炎、降压、抗肿瘤 | 川乌 | 乌头碱、次乌头碱、新乌头碱等 | 乌头碱、次乌头碱、新乌头碱 | 二萜类生物碱 （萜川花） |
| 洋金花 | 莨菪碱（阿托品）、樟柳碱等 | 硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱 | 莨菪烷类 （花心菪漾） | 莨-解痉镇痛、解有机磷中毒、散瞳； 东莨+镇痛、麻醉 | 天仙子 | 莨菪碱、东莨菪碱等 | 莨菪碱、东莨菪碱 | （同洋金花） | 马钱子 | 士的宁（番木鳖碱）、马钱子碱 | 士的宁、马钱子碱 | 吲哚类 （钱多吲哚） | 药圈
| 千里光 | 阿多尼弗林碱等 | 阿多尼弗林碱 | 吡咯里西啶类 （都有里） |
| 雷公藤 | 雷公藤碱等带雷公的碱 | 雷公藤甲素 注意：二萜！非生物碱！！ | 倍半萜大环内酯生物碱 （雷公长内酯） | 抗炎、免疫抑制、抗肿瘤、抗生育 | 苯乙烯南蛇碱、 呋喃南蛇碱等 | 精眯类生物碱 | 必须掌握！！！ |
中药 | 成分 | 毒性 | 川乌 | 双酯型生物碱 | 毒性，毒性较强，0.2mg即可中毒，2~4mg即可致人死亡。其药物引起的不良反应主要涉及神经系统及心血管系统 双酯型生物碱＞单酯型生物碱＞无酯键的醇胺型生物碱 （炮制解毒原理）*** | 马钱子 | 士的宁 马钱子碱 | 毒性（士的宁是主要的有效成分，亦是有毒成分， 成人用量5~10mg可发生中毒反应，30mg可致死） | 千里光 |
| 肝肾毒性和胚胎毒性 《中国药典》规定阿多尼弗林碱的含量不得过0.004% | 雷公藤 |
| 胃肠道症状、白细胞和血小板减少 女性闭经、生育功能受损等 |
另补充：可鉴别麻黄碱和伪麻黄碱的反应（因不与一般沉淀试剂反应）—— （1） 二硫化碳-硫酸铜反应 （2） 铜络盐反应
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